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Gli Horti Leonini risalgono al periodo di ricostruzione subito dopo la lunga guerra culminata con la caduta della repubblica di Siena nel 1558, voluti e realizzati da Diomede Leoni in concomitanza con il restauro delle antiche mura. Monsignor Lattanzi, nel giorno 8 novembre 1581, scrisse che “dentro alla detta Terra nostra di San Quirico, già molto ruinata da la guerra, il detto Diomede Leoni fu il primo che diede principio a restaurare le ruine et far alcuni suoi Orti chiamati Leonini, che tornano ad ornato di quel luogo dove esso è nato et a qualche comodità ancora delli viandanti et specialmente Nobili…”. La realizzazione di quest’opera viene dalla concezione del giardino per uso pubblico, e per i vindanti.
Il giardino occupa una superficie di  13.824 mq ed è strutturato su due livelli: uno inferiore, formato dai riguadri in bosso (Buxus sempervirens), e quello superiore formato da lecci (Quercus ilex) , secondo un asse portante centrale formato da una lunga scalinata che conduce dal piano d’ingresso alla zona alta, con un tavolo con Giano bifronte al centro a segnare il passaggio tra le due zone.
Al centro del parterre e delle aiuole di bosso vi è una statua raffigurante Cosimo III dei Medici realizzata nel 1688 dallo scultore senese Giuseppe Mazzuoli su commissione del cardinale Flavio Chigi, e numerose iscrizioni in latino scritte dal Leoni.
Dall’ingresso del giardino e lungo il lato di sinistra corre un filare di lecci, al fondo del quale si trova il Giardino delle Rose, che occupa un piccolo spazio prospiciente la Pieve di Santa Maria, in prossimità della parte terminale degli Horti Leonini.
Uno studio condotto dal Dipartimento di Biologia vegetale dell’Università di Firenze ha censito 313 piante a portamento arboreo e rilevato 156 siepi; numerose sono le piante di lentaggine (Viburnum tinus) e cipressi (Cupressus spp.).
Gli Horti Leonini ospitano ogni anno la mostra di scultura Forme nel Verde, un evento che propone il tema degli interventi contemporanei nel verde storico.

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